杜晚楓繪畫上如同他的性格，隨意灑脫，天馬行空。還喜歡鉆研一些稀奇古怪的畫法，他把這稱之為意識派。

譬如他那副很有名的畫作《送別》，圖中只有滿地殘亂蘆花，還有一把斷掉的琵琶。

畫的內容和名字，完全無法匹配到一起。畫得很好，但大多人就是看不懂他表達的到底是什么。

甚至有一部分人，專門研究杜晚楓的畫作，為他的畫編了許多故事。