縱觀鄭芝龍的一生，都在背叛和投靠中度過(guò)，觀其事跡，是一個(gè)典型的投機(jī)分子。

鄭芝龍?jiān)缒昙邑?，后?lái)無(wú)以度日，投奔在澳門經(jīng)商的舅父，這是他第一次開(kāi)始接觸海上的事務(wù)，在這一階段，鄭芝龍的經(jīng)歷是非常豐富的，他倒過(guò)馬尼拉，自學(xué)了荷蘭語(yǔ)，入了天主教。

隨后，他離開(kāi)了舅父，來(lái)到了平戶，成為大海商李旦的手下。1624年初，在李旦的推薦下，鄭芝龍到了澎湖，成為了占據(jù)這里的荷蘭人的通事。